OLMEDO

Fue una de laspoblaciones conquistadas por Alfonso VI antes de 1085. Fue repoblada en cualquier caso a raíz de la conquista de Toledo a la vez que villas como Íscar, Coca o Cuéllar2​ —concretamente en 1093—[cita requerida] otorgándosele el fuero de Roa.

En 1353 estuvo en la localidad Pedro I «el Cruel», cuando rompió definitivamente con su esposa para volver a reunirse con María de Padilla,3​ cuya hija adulterina, Constanza (que no obstante fue jurada juntamente con sus hermanas heredera de la corona, y después fue Duquesa de Lancaster), recibió Olmedo y otras villas a cambio de la renuncia a sus derechos a la corona que otorgó en 1388. Habiendo pasado más tarde al dominio de Aragón, cuando este declaró la guerra a Juan II de Castilla, Olmedo se alió con Juan II, siendo severamente castigada. El rey de Castilla se presentó con su ejército a sitiarla, y venció a los aragoneses en la batalla de Olmedo. Los aragoneses abandonaron Olmedo esa misma noche.

En 1467 fue corte del infante Don Alfonso, levantado en armas contra Enrique IV, y el 20 de agosto se trabó junto a Olmedo una batalla en la que el bando alfonsino venció, pero no llegó a entrar en la ciudad, la cual, al año siguiente, pasó a poder de la princesa que había de ser Isabel la Católica. Su esposo Fernando, despachó aquí su convocatoria de las Cortes de Aragón que en 1515 se reunirían en Calatayud.

La importancia que se daba a Olmedo en aquella época se deduce del refrán:
Quien señor de Castilla quiera ser, a Olmedo de su parte ha de tener.
Felipe V, el primer Borbón rey de España, concede un privilegio a Olmedo, que es firmado después por sus sucesores. En 1811 el rey José Bonaparte pasó unos días alojado en la villa.